Vào mùa hè năm 619, Vương Thế Sung buộc Dương Đồng phải thiện nhượng cho mình, kết thúc triều Tùy và lập ra nước Trịnh. Do vậy, Đậu Kiến Đức cắt đứt quan hệ với Vương Thế Sung, tự tôn là Thiên tử trong các chiếu chỉ và lễ nghi, mặc dù vẫn dùng tước hiệu Hạ Vương. Đậu Kiến Đức truy thụy cho Tùy Dạng Đế là 'Mẫn Đế', phong Tề vương tử Dương Chính Đạo (楊政道) là Vân công.

Đậu Kiến Đức liên minh với Thủy Tất khả hãn A Sử Na Đốt Cát Thế của Đông Đột Quyết. Nghĩa Thành công chúa trước đây được triều Tùy gả cho A Sử Na Đốt Cát Thế, Đậu Kiến Đức cho đưa Tiêu hoàng hậu và Dương Chính Đạo, cũng như thủ cấp của Vũ Văn Hóa Cập dâng cho công chúa.

Trong khi đó, trước tình thế một số quận phía bắc Hoàng Hà đã quy phục Đường hoặc Trịnh, Đậu Kiến Đức đã tiến hành một số chiến dịch để chiếm cứ các quận này trong các tháng sau đó, phần lớn giành được thắng lợi. Vào mùa thu năm 619, Lý Thần Thông đã buộc phải đem quân Đường triệt thoái đến Lê Dương (黎陽, nay thuộc Hạc Bích, Hà Nam), để hội quân với tướng Lý Thế Tích. Vào mùa đông năm 619, trong khi tiến quân đến Vệ châu (衛州, nay gần tương ứng với Tân Hương, Hà Nam), Đậu Kiến Đức đã bị Lý Thế Tích phục kích, do tức giận nên ông đã đem quân tiến công Lê Dương, chiếm được thành và cũng bắt được Lý Thần Thông, phụ thân Lý Cái (李蓋) của Lý Thế Tích, Ngụy Trưng, và Đồng An trưởng công chúa (tỉ/muội đồng mẫu với Đường Cao Tổ). Lý Thế Tích chạy thoát, song vài ngày sau đã trở lại và đầu hàng Đậu Kiến Đức. Đậu Kiến Đức phong chức quan cho Ngụy Trưng, để Lý Thế Tích cai quản Lê Dương song giữ Lý Cái làm con tin. Đậu Kiến Đức cho quản thúc Đồng An trưởng công chúa và Lý Thần Thông tại biệt quán, song đối đãi theo khách lễ.

Đậu Kiến Đức rời đô từ Lạc Thọ đến Minh châu (洺州, nay gần tương ứng với Hàm Đan, Hà Bắc). Thời điểm này, lãnh thổ ở phía bắc Hoàng Hà và ở phía đông Thái Hành Sơn phần lớn nằm trong tay Đậu Kiến Đức, các khu vực còn lại nằm dưới quyền La Nghệ (nay mang họ Lý của hoàng tộc Đường) và Cao Khai Đạo.

Vào mùa đông năm 619, Lý Thế Tích dự tính chạy trốn sang lãnh thổ Đường, song lại sợ Đậu Kiến Đức sẽ xử tử phụ thân mình, do đó Lý Thế Tích đã tiến đánh nước Trịnh của Vương Thế Sung để được Đậu Kiến Đức tin tưởng. Tại một trong số các trận chiến chống Trịnh, Lý Thế Tích đã bắt được một quan võ của Trịnh là Lưu Hắc Thát, Đậu Kiến Đức có ấn tượng và phong cho Lưu Hắc Thát tước Hán Đông quận công. Lưu Hắc Thát trở thành một tướng lĩnh tin cẩn của Đậu Kiến Đức, và thường xuyên được giao nhiệm vụ tập kích và sứ mệnh giám sát. Khoảng tết năm 620, Lý Thế Tích tiếp tục đề xuất với Đậu Kiến Đức rằng nên tấn công Tào châu và Đái châu (nay thuộc Hà Trạch, Sơn Đông) do thủ lĩnh khởi nghĩa nông dân Mạnh Hải Công (孟海公) kiểm soát và quy phục Trịnh trên danh nghĩa. Lý Thế Tích đã lên kế hoạch phục kích Đậu Kiến Đức ngay sau khi ông băng qua Hoàng Hà, song vì Tào hoàng hậu sinh nở nên Đậu Kiến Đức đã trì hoãn việc hành quân. Đồng minh của Lý Thế Tích là Lý Thương Hồ (李商胡) không thể chờ đợi nên đã phục kích đại ca Tào Đán (曹旦) của Tào hoàng hậu, song đã không thể giết được Tào Đán. Lý Thế Tích hay tin đã chạy trốn sang lãnh thổ của Đường. Tuy nhiên, khi các quan của Hạ thỉnh cầu xử tử Lý Cái, Đậu Kiến Đức đã nói: "Tích vốn là bầy tôi của Đường song bị ta bắt được, hắn ta không quên chủ của mình, trốn về bản triều, đó là trung thần, phụ thân của hắn đâu có tội gì?, và tha cho Lý Cái. Sau đó, Đậu Kiến Đức đánh bại và giết chết Lý Thương Hồ. Trong thời gian này, Đậu Kiến Đức đã khuyến khích thần dân canh tác, đế chế của ông thái bình, không có cướp bóc, và các thương nhân cùng khách lữ hành có thể yên tâm ngủ qua đêm ở nơi hoang vu.

Vào mùa hè năm 620, Đậu Kiến Đức lại suất quân tiến đánh Lý Nghệ, song một lần nữa vẫn không chiếm được U châu. Trong khi đó, một trong các tướng tài giỏi nhất của ông là Vương Phục Bảo (王伏寶) bị các tướng khác đố kị tài năng. Do đó, họ đã vu cáo Vương Phục Bảo làm phản, khiến người này bị Đậu Kiến Đức xử tử. Sau đó, Đậu Kiến Đức bắt đầu phải chịu nhiều thất bại.

Vào mùa thu năm 620, Đường Cao Tổ cầu hòa với Hạ, Đậu Kiến Đức chấp thuận đề xuất và cho đưa Đồng An trưởng công chúa trở về Đường, song vẫn giữ Lý Thần Thông lại. Đến mùa đông năm 620, Đậu Kiến Đức lại tiến công Lý Nghệ song vẫn không thể chiếm được U châu. Cũng trong khoảng thời gian này, Xử La khả hãn (người kế nhiệm Thủy Tất khả hãn) của Đông Đột Quyết đã lập kế hoạch tấn công Đường, vị khả hãn này thỉnh cầu Đậu Kiến Đức vượt Thái Hành Sơn đến gặp mình tại Tấn châu (晉州, nay gần tương ứng với Lâm Phần, Sơn Tây) và Giáng châu (絳州, nay gần tương ứng với Vận Thành, Sơn Tây), song Xử La khả hãn đã qua đời sớm và không tiến hành được chiến dịch. Cũng trong thời gian đó, Đậu Kiến Đức xử tử Tống Chính Bản sau một cáo buộc sai trai. Do Tống Chính Bản cũng là người thường chỉ trích Đậu Kiến Đức một cách thẳng thắn và hợp lý, nên sau đó đã không còn ai dám tiếp tục chỉ trích Đậu Kiến Đức, nền cai trị của Đậu Kiến Đức vì thế mà trở nên xấu đi. Vào mùa xuân năm 621, Đậu Kiến Đức đãnh bại và bắt giữ Mạnh Hải Công, song dùng người này làm tướng.